"Однажды в Голливуде" - это настоящее явление в кинематографе, ведь это первый фильм, в котором в главных ролях снялись сразу Леонардо Ди Каприо и Брэд Питт, а компанию им составили многочисленные культовые актеры. Несмотря на то, что Квентину Тарантино пришлось перенести зрителю в другую эпоху, съемки прошли достаточно легко, но не без интересных историй.

В одном из фрагментов Клифф Бут и Рик Далтон смотрят сериал «ФБР» 1965 года, и на экране происходит угон армейского грузовика. Продюсер «Однажды в Голливуде», чтобы воссоздать эту сцену в фильме, начал искать ненужный армейский грузовик, чтобы использовать его в адаптации той сцены, но в итоге ему не просто дали грузовик, а привезли к тому, который был использован более чем 50 лет назад в той самой сцене в «ФБР».

Когда стало известно о создании «Однажды в Голливуде», Дебра Тейт, сестра Шэрон, отнеслась скептически к этой идее. Она думала, что это будет повторение жестокой реальной истории, во время просмотра которой всем придется еще раз смотреть, как погибает Шэрон Тейт. Но затем с Деброй встретились Квентин Тарантино и Марго Робби. Квентин объяснил ей суть сюжета, в котором Шэрон не погибает, а выживает и живет счастливо, как и должно было быть. После разговора с Марго Робби Дебра на время отдала ей украшения Шэрон, чтобы та носила их в фильме. Когда Дебра посмотрела фильм, она расплакалась, потому что Марго была ее точной копией.

Когда Брюс Ли встречает Клиффа Бута, он говорит, что тот слишком хорош для каскадера. Изначально этой реплики не было в сценарии. Квентин Тарантино признался, что ее придумал Берт Рейнольдс, который претендовал на роль Джорджа Спана, но неожиданно ушел из жизни. Берт, узнав, что одну из ролей будет исполнять Брэд Питт, предложил эту реплику, и Квентин не смог отказать, тем более ему она тоже понравилась. Отказаться от нее мог только Питт, который, по словам Тарантино, не любит, когда в фильмах кто-то отмечает его красоту, однако он согласился из уважения к Берту Рейнольдсу.

Когда Клифф Бут едет к себе домой в трейлер, можно заметить, что вокруг нет ни одной современной машины. Обычно в других фильмах в подобных сценах среди сотен машин мелькнет хотя бы одна, которая совершенно не вписывается в определенный временной промежуток, но в «Однажды в Голливуде» этого не произошло. Квентин Тарантино смог добиться перекрытия всех нужных автодорог, в том числе была перекрыта целая автострада в Лос-Анджелесе.

Люк Перри в фильме сыграл Уэйна Мондера, известного по сериалу «Лансье». Люк Перри же был известен по сериалу «Беверли-Хиллз, 90210», на момент начала которого Леонардо Ди Каприо был еще подростком. Лео рассказал, что он был поражен, когда начал работать с Люком на одной съемочной площадке, потому что Перри был его кумиром в подростковом возрасте, и он считал его новым Джеймсом Дином, который прожил всего лишь 24 года, но за пять лет своей карьеры сумел оставить огромное наследие. Этот фильм стал для Люка Перри последним.

Джулия Баттерс, сыгравшая вымышленную актрису Труди Фрейзер, была положительно отмечена не только Риком Далтоном, но также многочисленными критиками. На момент съемок Джулии было всего лишь 9 лет, и для своего возраста она справилась настолько блестяще, что даже поразила Стивена Спилберга. Известный режиссер и продюсер рассказал, что пришел на съемочную площадку как раз в тот момент, когда снималась сцена знакомства Рика Далтона и Труди. Посмотрев на это, он ушел с мыслью о том, что обязательно должен поработать с Джулией Баттерз. И он сдержал слово: через три года он дал ей роль Энн Фабельман в сериале «Фабельманы».

«Ты Брэд, черт возьми, Питт! Не забывай об этом!» - примерно такую фразу Брэд Питт услышал в начале своей карьеры от человека, которого он решил не раскрывать. Она настолько врезалась ему в память, что спустя десятилетия Питт решил использовать ее в «Однажды в Голливуде». В одной из сцен Клифф Бут говорит практически потерявшему все надежды Рику то же самое, что когда-то сказали Питту: «Ты Рик, черт возьми, Далтон! Не забывай об этом».

Квентин Тарантино почти никогда не допускает вольностей в своих фильмах, но Леонардо Ди Каприо – это иной случай. Изначально Тарантино планировал показать, как Рик Далтон просто снимается в вестернах, а затем переходит в другое направление, но Лео предложил ему зайти еще глубже и показать, как в Далтоне погибает актер, как он испытывает стресс и даже не может запомнить текст. Поначалу Квентин колебался, но после того, как Ди Каприо показал ему невнятное выступление расклеившегося актера, тот согласился. Затем Лео в своей импровизации пошел еще дальше и выдал целую сцену, в которой Рик заходит в трейлер и закатывает истерику – этого в сценарии также не было.

Интересно, что Брэд Питт согласился сыграть Клиффа Бута не сразу. Более того, сначала он вообще отказался от роли. Когда кастинг еще шел, в новостях говорилось о том, что Брэд Питт претендует на роль детектива, который расследует преступление. Тогда это была ширма для настоящего персонажа, то есть Клиффа Бута, а детектива на самом деле не существовало. После того, как Питт отказался, Тарантино обратился к Тому Крузу, но и он не заинтересовался. Затем Квентин вернулся к Брэду и каким-то образом смог убедить его взяться за главную роль. Только после этого стало известно, что Питт будет играть не детектива, а каскадера.

В одной из сцен Шэрон Тейт в исполнении Марго Робби идет в кинотеатр на фильм «Команда разрушителей», в котором исполнила одну из главных ролей. В то время, как во многих других фильмах кадры съемочной командой «Однажды в Голливуде» были воссозданы заново, в «Команде разрушителей» были кадры из оригинального фильма, так что Марго Робби смотрела на настоящую Шэрон Тейт.

Оператор Роберт Ричардсон до «Однажды в Голливуде» уже пять раз работал с Квентином Тарантино. Он также несколько раз работал с Леонардо Ди Каприо, один раз с Брэдом Питтом и ни разу с Аль Пачино. Роберт признался, что впервые снять Аль Пачино было важно для него, но еще более важным стал тот факт, что он снял его сразу вместе с Леонардо Ди Каприо и Брэдом Питтом.

Химия между Леонардо Ди Каприо и Брэдом Питтом в «Однажды в Голливуде» настолько удивительная, что кажется, будто они дружат уже очень давно. Но это не так. Раньше они практически не встречались лично, если не считать пересечений на различных мероприятиях и участия в короткометражном фильме Скорсезе «Прослушивание». Однако работы над фильмом Тарантино им хватило для того, чтобы начать крепкую дружбу. Они признались, что стали друзьями на съемках и после этого хотят выступить в дуэте еще в каком-нибудь фильме.